乙醯胺酚- 維基百科，自由的百科全書

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乙醯胺酚系統（IUPAC）命名名稱N-(4-hydroxyphenyl)乙醯胺臨床數據讀音Paracetamol:/ˌpærəˈsitəmɒl/Acetaminophen:i/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/商品名泰諾，及其他[2][3]Drugs.comMonographMedlinePlusa681004醫療法規 US FDA: Acetaminophen 妊娠分級 AU:A US:C[1] 沒有測試但似乎是安全的 給藥途徑口服給藥、頰內給藥（英語：Buccaladministration）、直腸塞劑（英語：rectaladministration）、靜脈注射合法狀態合法狀態 AU:S4(Rx),OTC,和計劃外（unscheduled） UK:一般銷售列表(GSL,OTC) US:OTC CN:乙類非處方藥 藥代動力學數據生物利用度63–89%[4]:73蛋白結合度10–25%[5]代謝大部分經肝臟代謝[6]代謝產物APAPgluc（英語：Glucuronide）、APAPsulfate、APAPGSH、APAPcys、NAPQI（英語：NAPQI）[7]開始出現藥效視給藥途徑而定：口服：37分鐘[8]頰內（英語：Buccaladministration）：15分鐘[8]靜脈注射：8分鐘[8]生物半衰期1–4小時[6]排泄尿（85–90%）[6] 識別資訊CAS註冊號103-90-2 ATC代碼N02BE01PubChemCID1983IUPHAR/BPS（英語：IUPHAR/BPS）5239DrugBankDB00316 ChemSpider1906 UNII362O9ITL9D KEGGD00217 ChEBICHEBI:46195 ChEMBL（英語：ChEMBL）CHEMBL112Template:Ebicitee其他名稱N-acetyl-para-aminophenol(APAP)PDB配位基IDTYL(PDBe,RCSBPDB)化學資訊化學式C8H9NO2莫耳質量151.163g/mol SMILES CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 InChI InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N  物理性質密度1.263 g/cm3熔點169°C（336°F）[9][10]沸點420°C（788°F）水溶液7.21 g/kg(0 °C)[11] 8.21 g/kg(5 °C)[11] 9.44 g/kg(10 °C)[11] 10.97 g/kg(15 °C)[11] 12.78 g/kg(20 °C)[11] ~14 mg/mL(20 °C) 對乙醯胺基酚（英語：Acetaminophen、Paracetamol、簡稱：APAP），又稱乙醯胺酚、撲熱息痛，是一種用於治療疼痛與發燒的藥物[1][12]。

可用於緩解輕度至中度的疼痛[1]，本品對於孩童的退燒效果仍未有決定性結論[13][14]。

本品常與多種感冒藥合併使用[1]。

也可與鴉片類藥物合用以緩解重度疼痛、癌痛，或術後疼痛[15]。

本品可經口服、肛門，或靜脈注射給藥[1][16]。

效用可維持2至4小時[16]。

雖然按推薦劑量服用乙醯胺酚很安全[17]，但仍可能會出現嚴重紅疹等副作用。

過高劑量可能導致肝衰竭[1]。

妊娠及哺乳期間用藥顯示為安全[1]。

有肝臟疾病的患者仍可使用本品，但服用劑量必須減少[18]。

本品屬於輕度止痛藥[16]，但並無明顯抗發炎活性，而通常不被歸為非類固醇抗發炎藥，它主要通過抑制分布在中樞神經系統的COX-2（英語：COX-2），以減少前列腺素的生成，從而緩解疼痛，但由於COX-2在周邊組織中數量較少，因此作用微弱[19]，且其作用機制迄今未明[20]。

乙醯胺酚最早於1877年發現[21]，為美國及歐洲最常用的退燒及止痛藥物[22]。

本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一[23]。

本品屬於學名藥[24]，每劑在開發中國家的批發價低於0.01美元[25]，在美國同樣劑量則需0.04美金[26]。

常見商品名為必理痛（香港）[27]、普拿疼（台灣）[28]、必理通（中國大陸）[29]、斑納杜（新馬）[30]。

目次 1醫療用途 1.1發熱 1.2疼痛 2不良反應 2.1過量服用 3作用機制 4歷史 5社會與文化 5.1含對乙醯氨基酚的藥品 6獸醫用途 6.1貓 6.2狗 6.3蛇 7參考文獻 8參見 9外部連結 醫療用途[編輯] 發燒[編輯] 乙醯胺酚用於全年齡人群的退燒。

[31]世界衛生組織推薦只有兒童發燒高於38.5°C（101.3°F）時才使用乙醯胺酚進行降溫。

[32]兒童使用乙醯胺酚退燒的效果受到質疑，有薈萃分析指出，乙醯胺酚對於兒童的作用弱於布洛芬。

[33][34] 疼痛[編輯] 乙醯胺酚可以用來緩解疼痛。

[具體情況如何？] 不良反應[編輯] 過量服用[編輯] 此條目需要補充更多來源。

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主條目：乙醯胺酚中毒 普遍認為正常劑量服用乙醯胺酚非常安全，無論對於幼兒還是成人。

但是長期、過量服用乙醯胺酚可能造成不良後果。

[具體情況如何？] 服用超過7.5g/日或150mg/kg(體重)可能導致肝臟損害[具體情況如何？]。

患有肝臟疾病的患者服用乙醯胺酚應諮詢醫師。

身體健康者服藥期間也應避免飲酒。

有證據[需要解釋]顯示乙醯胺酚可能存在輕微的腎毒性，長期大劑量服用可能導致腎臟損害，故建議腎病患者服用含乙醯胺酚的藥品應格外注意。

[來源請求] 作用機制[編輯] AM404–乙醯胺酚的代謝產物 花生四烯酸乙醇胺-內源性大麻素 至今，乙醯胺酚的作用機制還未完全明瞭。

主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用，近期的研究發現其對COX-2的選擇性更強。

[35]因為其對COX-2具有選擇性，所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。

[35]乙醯胺酚有止痛和退燒作用，這與阿斯匹靈等其他NSAID無異，但是乙醯胺酚的外周抗發炎作用受到多種因素的制約，其中之一便是炎性病變中的過氧化物。

然而，在某些情況下，可以觀察其外周抗發炎活性幾乎與NSAID相同。

與非類固醇抗發炎藥物相似，但是與鴉片類藥物不同，對乙醯胺基酚不會使人精神愉快或是改變心情。

對乙醯胺基酚和NSAID類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。

對乙醯胺基酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。

對乙醯胺基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-acetyl-para-aminophenol」（N-乙醯-對-胺基苯酚）和「para-acetyl-amino-phenol」（對乙醯胺基酚）。

在某些文獻中，對乙醯胺基酚被簡記作「APAP」。

歷史[編輯] 此條目需要補充更多來源。

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中世紀時期，僅有的退熱藥物是一種存在於柳樹樹皮中的物質（一類叫作水楊酸的物質，後來導致了阿斯匹靈的發展）和一種存在於金雞納樹樹皮裡的物質。

金雞納樹皮也是用來製造抗瘧疾藥物奎寧的主要原料，奎寧本身也有退熱的功效。

直到19世紀中後期才發展出提煉分離水楊苷和水楊酸的技術。

1880年代以來，隨著金雞納樹日益減少，人們開始尋找其替代品。

1886年科學家發明了退熱冰（乙醯苯胺），1887年又發明了非那西丁（乙醯對氨苯乙醚）。

1873年，HarmonNorthropMorse首先通過對硝基苯酚和冰醋酸的在錫催化下反應合成了乙醯胺酚，但是在二十年之內乙醯胺酚並沒有用於醫學用途。

1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里發現了乙醯胺酚的存在，並濃縮成白色、稍有苦味的晶體。

1899年乙醯胺酚被發現是退熱冰的代謝產物，但是這些發現在當時並沒有被重視。

1946年美國止痛與鎮靜劑研究所（InstitutefortheStudyofAnalgesicandSedativeDrugs）撥款給紐約市衛生局（NewYorkCityDepartmentofHealth）研究止痛劑的問題。

伯納德·布羅迪（BernardBrodie）和朱利葉斯·阿克塞爾羅德（JuliusAxelrod）被分配研究非阿斯匹靈類退熱劑為何產生高鐵血紅蛋白症（一種非致命的血液疾病）這一副作用。

1948年伯納德和愛梭羅德發現退熱冰的作用歸功於他的代謝產物乙醯胺酚，因此他們提倡使用乙醯胺酚替代退熱冰，因為乙醯胺酚沒有類似退熱冰的毒副作用。

1955年，嬌生公司（Johnson&Johnson）之乙醯胺酚藥片在美國境內上市銷售，商品名泰諾（Tylenol）。

1956年，葛蘭素史克（GSK）500毫克一片的乙醯胺酚藥片在英國境內上市銷售，商品名Panadol。

1963年，乙醯胺酚列入英國藥典，並因其較小的副作用和與其它藥物的相互作用而流行開來。

社會與文化[編輯] 含乙醯胺酚的藥品[編輯] 乙醯胺酚片500毫克 許多非處方藥中都含有乙醯胺酚成分，這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，並且很難從藥品名稱中得知其含有乙醯胺酚。

所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

[36] 獸醫用途[編輯] 貓[編輯] 乙醯胺酚對貓有劇毒性。

因為貓缺乏分解乙醯胺酚所必要的UGA1酶。

初期症狀包括嘔吐、流口水以及舌頭與口腔變色。

與人類的乙醯胺酚中毒機理不同，肝損傷並不是主要死因。

而是因為高鐵血紅蛋白的形成和其紅血球內大量產生海因茲小體（英語：Heinzbody），阻礙了血的運氧功能，進而導致窒息(或稱正鐵血紅蛋白血症或溶血性貧血（英語：Hemolyticanemia）)。

[37] 給予乙醯半胱胺酸[38]、亞甲藍或兩者合併有時候可以對少量的乙醯胺酚誤食有效。

狗[編輯] 雖然獸醫界普遍認為乙醯胺酚沒有明顯的消炎藥效，臨床顯示其對於舒緩狗的肌肉骨骼痛比阿斯匹靈有效。

[39] 一種乙醯胺酚-可待因產品（商品名Pardale-V）[40]在市面上有販售，並允許在獸醫、藥師或其他通過認證的專家指示下作為獸用藥。

[40]惟該種藥應該在獸醫指示和極端審慎下對狗施用。

[40] 乙醯胺酚對狗的主要毒性是肝損傷，另外也有消化道潰瘍的案例。

[38][41][42]在誤食乙醯胺酚的兩小時內給予乙醯半胱胺酸是很有效的解毒手法。

[38][39] 蛇[編輯] 乙醯胺酚對蛇是致命的，而且在關島是對棕樹蛇（Boigairregularis）的一種化學控制手段。

[43][44]具體施用方法為將80 mg的乙醯胺酚注入到死老鼠內作為毒餌，然後用直升機散佈。

[45] 參考文獻[編輯] ^1.01.11.21.31.41.51.6Acetaminophen.TheAmericanSocietyofHealth-SystemPharmacists.[16September2016].（原始內容存檔於2016-06-05）.  ^InternationalListingsforParacetamol.[11January2016].（原始內容存檔於2016-01-06）.  ^Hamilton,RichardJ.Tarasconpocketpharmacopoeia :2013classicshirt-pocketedition27th.Burlington,Massachusetts:Jones&BartlettLearning.2013:12[2018-02-19].ISBN 9781449665869.（原始內容存檔於2020-12-25）.  ^WorkingGroupoftheAustralianandNewZealandCollegeofAnaesthetistsandFacultyofPainMedicine.Macintyre,PE;Schug,SA;Scott,DA;Visser,EJ;Walker,SM,編.AcutePainManagement:ScientificEvidence(PDF)3rd.Melbourne,Australia:NationalHealthandMedicalResearchCouncil.2010[2018-02-19].ISBN 9780977517459.（原始內容(PDF)存檔於2012-10-21）.  ^Tylenol,TylenolInfants'Drops(acetaminophen)dosing,indications,interactions,adverseeffects,andmore.MedscapeReference.WebMD.[10May2014].（原始內容存檔於2014-04-14）.  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閱論編芳香族化合物單取代苯（簡單） 甲苯 乙苯 正丙苯 異丙苯 苯乙烯 苯酚 苯乙酮 苯甲醚 苯乙醚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲醯氯 苯甲酸 苯甲腈 硝基苯 亞硝基苯 苯胺 氟苯 氯苯 溴苯 碘苯 苯磺酸 單取代苯（其它） 二苯基甲酮 二苯基乙二酮 苯乙酸 扁桃酸 苯丙酸 肉桂酸 乙醯苯胺 苯乙胺 偶氮苯 氯化重氮苯 過氧化苯甲醯 氯化苄 苯磺醯氯 二苯甲烷 三苯甲烷 三苯甲醇 三苯氯甲烷 四苯甲烷 二取代苯 二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 苯二酚 鄰苯二酚 間苯二酚 對苯二酚 苯二甲酸 鄰苯二甲酸 間苯二甲酸 對苯二甲酸 苯二胺 鄰苯二胺 間苯二胺 對苯二胺 甲苯胺 鄰甲苯胺 間甲苯胺 對甲苯胺 間苯二磺酸 對甲苯磺酸 對胺基苯甲酸 水楊酸 乙醯柳酸 乙醯胺酚 非那西丁 間氯過氧苯甲酸 多取代苯 三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 連三甲苯 四甲苯 均四甲苯 偏四甲苯 連四甲苯 五甲苯 六甲苯 沒食子酸 間苯三酚羧酸 苯三酚 連苯三酚 偏苯三酚 均苯三酚 苦味酸 三硝基甲苯 三硝基苯胺 三溴苯酚 五氯酚 苯五酚 苯六酚 六氟苯 六氯苯 六溴苯 六碘苯 苯六甲酸 1,3,5-三苯基苯 異構物 杜瓦苯 休克爾苯（盆苯） 棱晶烷 克勞斯苯 聯環丙烯 化合物 聯苯 三聯苯 萘 蒽 菲 蒄 稠環芳烴 苯炔 苯醌 鄰苯醌 對苯醌 相關條目 苯基 苯甲基 芳基 芳香性 芳香環 定位規則 親電芳香取代反應 親核芳香取代反應 閱論編鎮痛藥(N02A,N02B)鴉片類藥物參見:鴉片類藥物模板鴉片及其生物鹼 可待因# 嗎啡# 鴉片 鴉片酊 樟腦酊 半合成的鴉片衍生物 醋氫可待因 苄嗎啡 丁丙諾啡(+納洛酮) 地索嗎啡 雙氫可待因 雙氫嗎啡 乙基嗎啡 二醋嗎啡 氫可酮 氫嗎啡醇 二氫嗎啡酮 煙醯可待因 煙醯二氫可待因 尼可嗎啡 羥考酮 羥嗎啡酮 合成鴉片類藥物 阿法羅定 氨苄哌替啶 布托啡諾 右嗎拉胺 右丙氧芬 地佐辛 芬太尼 凱托米酮 左啡諾 美沙酮 美普他酚 納布啡 噴他佐辛 丙氧芬 丙吡蘭 哌替啶 噴他佐辛 匹密諾汀 哌腈米特 他噴他多 替利定 曲馬多 吡唑啉酮類 4—胺基安替比林/胺基比林 安乃近 安替比林 異丙安替比林 大麻素 Ajulemicacid AM404 大麻二酚 大麻屬 大麻隆 Nabiximols 四氫大麻酚 苯胺 撲熱息痛(乙醯胺酚)# 非那西汀 丙帕他莫 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