酸酐- 维基百科，自由的百科全书

酸酐（英語：Organic acid anhydride；法語：Anhydride d'acide），是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。

... 稱為“酐”的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成。

若两侧 ... 酸酐 维基百科，自由的百科全书 跳到导航 跳到搜索 酸酐通式   此條目介紹的是有机酸的酸酐。

关于无机酸酐，请见「酸性氧化物」。

酸酐[註1]（英語：Organicacidanhydride；法語：Anhydrided'acide），是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。

[2] 稱為“酐”的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成。

若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐，分子式可表达为：(RC(O))2O。

对称酸酐命名取决于相应羧酸命名，即词缀“酸”改为“酸酐”。

[3]因此(CH3CO)2O称为：“乙酸酐”（或醋酸酐、醋酐）。

混合酸酐（或不对称酸酐）以两侧酰基分别对应的羧酸命名，如：甲酸乙酸酐。

低级酸酐遇水水解，但高级酸酐不溶于水。

目录 1反应 2制备 3多元酸酐 4重要的酸酐 5其他 5.1非羧酸衍生酸酐 5.2硫类似物 6註解 7参考文献 反应[编辑] 参见：傅－克酰化反应 酸酐是活性酰基的主要来源，其相关反应与酰卤之反应类似。

当酸酐与含活泼氢的底物反应时，可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物： RC(O)OC(O)R+HY→RC(O)Y+RCO2H 其中：HY可以是HOR（醇），HNR'2=（氨，伯或仲胺），芳香环 酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似，但反应时酸酐的一部分被浪费掉了，所以一般不用于制备反应。

但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题，可以与格氏试剂反应制备酮酸。

酸酐的亲电性弱于酰卤，且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物，原子效率相对较低。

乙酸酐价格低廉，使其仍作为酰化反应的常用试剂。

制备[编辑] 酸酐在工业中可通过不同的方法合成。

乙酸酐主要通过乙酸甲酯的羰基化合成。

[4] 马来酸酐在工业中主要通过苯或丁烷的氧化反应制备。

酸酐的实验室制法主要通过相应羧酸的脱水反应制备，具体的方法取决于羧酸底物，五氧化二磷是该反应的通用脱水剂： 2CH3COOH+P4O10→CH3C(O)OC(O)CH3+"(HO)2P4O9" 酰氯也是制备酸酐的重要前体：[5] CH3C(O)Cl+HCO2Na→HCO2COCH3+NaCl 具有乙酰基的混合酸酐可通过烯酮合成： RCO2H+H2C=C=O→RCO2C(O)CH3 多元酸酐[编辑] 二酸酐是一个分子内具有两个酸酐官能团的化合物。

它们主要用于合成聚酰亚胺、聚酯或聚酰胺。

聚酸酐是由酸酐键连接聚合物骨架内重复单元的一类聚合物。

重要的酸酐[编辑] 重要酸酐 乙酸酐，常用于制备其他酸的酸酐和乙酸酯。

萘四甲酸酐，为二酸酐，复杂有机物的前体。

顺丁烯二酸酐，马来酸酐，是一种环状酸酐，广泛用于制备工业涂料。

三磷酸腺苷，ATP，作为细胞内能量传递的“分子通货”，储存和传递化学能。

1,3-二磷酸甘油酸通常是糖解作用与卡尔文循环的中间产物。

3-磷酸腺苷-5-磷酰硫酸(APS)新陈代谢的中间产物。

乙酸酐是一种重要的工业化学品，被广泛的应用于制备乙酸酯和其他酸的酸酐，如：乙酸纤维素。

顺丁烯二酸酐可与苯乙烯发生共聚反应得到不同的树脂。

在狄尔斯－阿尔德反应中其可作为亲双烯体参与反应。

[6] 其他[编辑] 非羧酸衍生酸酐[编辑] 其他有机酸衍生酸酐：酸酐的其中一个或两个酰基还可由非羧基有机酸衍生，如有机磺酸或有机磷酸。

无机酸衍生酸酐：酸酐中任意一个酰基还可衍生自无机酸，如：磷酸。

混合酸酐1,3-二磷酸甘油酸，其为通过糖酵解形成ATP过程中的中间体，[7]是3－磷酸甘油酸和磷酸形成的混合酸酐。

硫类似物[编辑] 硫原子可替代酸酐当中的任何氧原子，包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子。

当硫原子替代羰基氧原子时，将酰基用括号封闭防止歧义发生， [3]如：（硫代乙酸）酐（CH3C(S)OC(S)CH3）。

当硫原子替代桥接氧原子时，得到的化合物称为硫代酸酐，[3]如：乙酰硫醚((CH3C(O))2S)。

註解[编辑] ^「酐」，拼音：gān，注音：ㄍㄢ，音同「甘」[1] 参考文献[编辑] ^教育部異體字字典「酐」 ^國際純化學和應用化學聯合會．"acidanhydrides"．《化学术语总目录》在线版．（英文） ^3.03.13.2Panico,R.;Powell,W.H.;Richer,J.C.(编).RecommendationR-5.7.7.AGuidetoIUPACNomenclatureofOrganicCompounds.IUPAC/BlackwellScience.1993:123–25.ISBN 0-632-03488-2.  ^Zoeller,J.R.;Agreda,V.H.;Cook,S.L.;Lafferty,N.L.;Polichnowski,S.W.;Pond,D.M."EastmanChemicalCompanyAceticAnhydrideProcess"CatalysisToday(1992),volume13,pp.73-91.doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S ^LewisI.Krimen(1988)."AceticFormicAnhydride".Org.Synth.;Coll.Vol.6:8.  ^HeimoHeld,AlfredRengstl,DieterMayer"AceticAnhydrideandMixedFattyAcidAnhydrides"Ullmann'sEncyclopediaofIndustrialChemistry2002,Wiley-VCH,Weinheim.doi:10.1002/14356007.a01_065 ^Nelson,D.L.;Cox,M.M."Lehninger,PrinciplesofBiochemistry"3rdEd.WorthPublishing:NewYork,2000.ISBN978-1-57259-153-0. http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/background.html 查论编有机官能团碳氢 烷烃 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 累积二烯烃 烯烃 烯丙基 乙烯基 炔烃 苄基 卡宾 亚甲基 次甲基 苯基 碳氢氧一个氧 羟基 醇 羟甲基 酚 烯醇 炔醇 醚 烷氧基 甲氧基 酰基 乙酰基 丙烯酰基 苯甲酰基 羰基 醛 酮 烯酮 炔酮 环氧化合物 两个氧 羧基 乙酰氧基 酯 亞甲二氧基 有机过氧化物 过氧化酮 三个氧 酸酐 过氧酸 原酸酯 除碳氢氧外仅一种元素氮无氧 胺 烯胺 偶氮化物 亚胺 腙 腈 异腈 哌啶 吡啶 有氧 氰酸酯 尿素 肟 羟胺 酰胺 酰亚胺 异氰酸酯 硝基化合物 亚硝基化合物 磷 膦酸酯 亞膦酸二酯 硫二价 硫醚 二硫醚 硫醇 硫酯 硫脲 硫代羧酸 四价 亚砜 亞硫酸酯 亚磺酸 次磺酸 六价 砜 磺酸 硫酸酯 硒 硒醇 硒酸酯 硒酮 次硒酸 亚硒酸 硒酸 碲 碲醇 碲酮 卤素 卤代烷烃 其他情况 异硫氰酸酯 硫氰酸酯 硒氰酸酯 硼酸 硼酸酯 另见：化学分类（英语：Chemicalclassification） ·化学命名法(无机物、有机物) ·金属有机化合物 查论编有机化学的概念 芳香性 共价键 官能团 有机化学命名法 有机化合物 有机反应 有机合成 光谱学 立体化学 有机化合物列表 取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=酸酐&oldid=64698227” 分类：​酸酐官能团隐藏分类：​含有中文的條目含有非中文內容的條目使用ISBN魔术链接的页面含有英語的條目含有法語的條目 导航菜单 个人工具 没有登录讨论贡献创建账号登录 命名空间 条目讨论 不转换 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 阅读编辑查看历史 更多 搜索 导航 首页分类索引特色内容新闻动态最近更改随机条目资助维基百科 帮助 帮助维基社群方针与指引互助客栈知识问答字词转换IRC即时聊天联络我们关于维基百科 工具 链入页面相关更改上传文件特殊页面固定链接页面信息引用本页维基数据项目 打印/导出 下载为PDF打印页面 其他语言 العربيةБългарскиBosanskiCatalàDanskEnglishEspañolEestiEuskaraفارسیFrançaisGaeilgeGalegoHrvatskiMagyarՀայերենBahasaIndonesia日本語മലയാളംRomânăSrpskohrvatski/српскохрватскиSlovenščinaСрпски/srpskiதமிழ்Oʻzbekcha/ўзбекча吴语 编辑链接