氰化物- 維基百科，自由的百科全書

常見的氰化物如氰化鈉不是揮發性的，但可溶於水，所以可以意外攝入，使人中毒。

氫氰酸是一種氣體，使其更加危險，但它比空氣輕，並迅速擴散到大氣中，這使得它作為化學 ... 氰化物 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 氰離子 IUPAC名Cyanide 系統名Nitridocarbonate(II) 識別 CAS編號 57-12-5 PubChem 5975 ChemSpider 5755 SMILES   [C-]#N InChI   1S/CN/c1-2/q-1 InChIKey XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N ChEBI 17514 性質 化學式 CN 莫耳質量 26.02g·mol−1 相關物質 相關化學品 共軛酸：氫氰酸 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

氰化物（英語：Cyanide）是特指帶有氰離子（CN−）或氰基（-CN）的化合物，其中的碳原子和氮原子通過叄鍵相連接。

[1] 無機氰化物俗稱山奈或氰化物（來自英語音譯），是指包含有氰根離子（CN−）的無機鹽，可認為是氫氰酸（HCN）的鹽。

可溶的氰化物如：氰化鉀和氰化鈉有劇毒。

[2]氫氰酸，又叫氰化氫，化學式HCN，是一種揮發性高的液體，在工業上大量生產。

它可由氰化物酸化而成。

另有有機氰化物，是由氰基通過單鍵與另外的碳原子結合而成，通常叫做腈。

舉個例子，乙腈是由氰基和甲基(CH3)鍵合而成的化合物。

儘管它們通常不釋放氰離子，但羥腈會這樣做，所以有毒。

氰化物在英文中稱為cyanide，由cyan（青色，藍綠色）衍生而來。

考慮單質的氰[(CN)2]呈氣態，故以青字加上氣字頭，得到現在通行的氰字。

而英文中將氰與青色相聯繫，是因為當時發現的著名的普魯士藍是一種藍色的染料，為含氰無機物。

目次 1成鍵 2存在 2.1自然界 2.2星際介質 2.3熱分解和燃燒產物 2.4輔因子 3反應 3.1水解 3.2烷基化 3.3氧化還原反應 3.4配合 4製備 5毒性 5.1解毒 6應用 6.1採礦業 6.2醫藥用途 6.3非法捕魚和偷獵 6.4除害蟲 6.5小眾用途 6.5.1使人中毒 6.5.2食物添加劑 7氰化物的檢驗 7.1定性測試 8參見 9參考資料 10外部連結 成鍵[編輯] 氰離子和氮氣、一氧化碳是等電子體。

在碳和氮原子之間有一個三鍵。

氰離子的負電荷聚集在碳原子上。

[3][4] 存在[編輯] 自然界[編輯] 從奈及利亞的木薯中去除氰化物。

氰化物可以由某些細菌、真菌和藻類生產。

它是許多植物的拒食劑。

在某些種子和果核中可發現相當量的氰化物，例如苦杏仁、杏、蘋果和桃的種子和果核。

[5]可以釋放氰化物的化合物稱為氰基化合物。

在植物中，氰化物通常和糖分子鍵合，形成氰苷，抵禦草食動物。

木薯根是熱帶國家種植的一種重要的，類似馬鈴薯的食物（也是製作tapioca（英語：tapioca）的原材料）也含有氰苷。

[6][7] 星際介質[編輯] 氰基自由基（英語：cyanideradical）·CN存在於星際介質中。

[8]氰氣(CN)2可用來測量分子雲的溫度。

[9] 熱分解和燃燒產物[編輯] 氫氰酸可以由某些材料在缺氧環境下的熱分解而成。

舉個例子，它可以在內燃機尾氣和菸草煙霧中被檢測到。

某些塑膠，特別是丙烯腈的衍生物加熱或燃燒會產生氫氰酸。

[10] 輔因子[編輯] 氫化酶的活性位點含有與鐵相連的氰根配位基。

[NiFe]-氫化酶的氰化物生物合成來自氨甲醯磷酸酯，它會被轉化成半胱胺酸硫氰酸酯，一種CN−供體。

[11] 反應[編輯] 水解[編輯] 氰化物在水中不穩定，但反應在170°C之前都很緩慢。

它的水解會產生毒性遠低於氰化物的氨和甲酸鹽：[12] CN-+2 H2O→HCO2-+NH3 烷基化[編輯] 氰離子有高親核性，所以氰基很容易引入到有機化合物中，並替換掉一個鹵素原子（例如氯甲烷的氯原子）。

有機氰化物被稱為腈。

在有機合成中，氰化物是C-1合成子，可以使碳鏈的長度加一：[13] RX+CN−→RCN+X− 氧化還原反應[編輯] 氰離子是還原劑，會被強氧化劑如氯氣(Cl2)、次氯酸鹽(ClO−)和過氧化氫(H2O2)氧化。

這些氧化劑在金礦開採中用於消除含氰廢水。

[14][15][16] 配合[編輯] 氰離子會和過渡金屬反應，形成M-CN鍵（英語：Cyanometalate）。

這個反應也是氰化物的毒性來源。

[17]金屬對這種陰離子高親和力可歸因於其負電荷、緻密性和參與π鍵合的能力。

最重要的氰錯合物是鐵氰酸鉀和染料普魯士藍。

由於氰離子和鐵原子緊密成鍵，它們都沒有毒。

[18] 製備[編輯] 主條目：氰化氫§ 製取 在安德魯索夫氧化反應中，氫氰酸是由甲烷和氨在氧氣和鉑催化劑存在下反應而成的。

[19][20] 2CH4+2NH3+3O2→2HCN+6H2O 氰化鈉是很多氰化物的前體，可以由氫氰酸和氫氧化鈉反應而成：[12] HCN+NaOH→NaCN+H2O 毒性[編輯] 主條目：氰化物中毒 很多氰化物都是劇毒的。

氰離子是一種細胞色素c氧化酶（又稱aa3）的酶抑制劑，這是在真核細胞的粒線體內膜中發現的第四種電子傳遞鏈錯合物。

氰離子附著在這種蛋白質中的鐵原子上。

氰化物與這種酶的結合阻止了電子從細胞色素c氧化酶到氧氣的傳輸。

結果，電子傳遞鏈被破壞，細胞不能再有氧地產生ATP來獲取能量了。

[21]高度依賴有氧呼吸的組織，例如中樞神經系統和心臟受到的影響最大。

這是組織毒性缺氧（英語：Histotoxichypoxia）的例子。

[22] 最危險的氰化物是氫氰酸，它是一種氣體，可以通過吸入殺人。

因此，在使用氫氰酸工作時，必須佩戴由外部氧氣源供應的呼吸器。

[10]氫氰酸可以由氰化物溶液和酸反應而成。

氰化物的鹼性溶液相對安全，因為它們不會放出氰化氫氣體。

氫氰酸也可以由聚氨酯的燃燒產生，因此不建議將聚氨酯用於家用和飛機家具。

口服低至200毫克的氰化物溶液，或暴露於270ppm氰化物的空氣中，足以在幾分鐘內導致死亡。

[22] 腈不準備放出氰離子，所以毒性較低。

作為對比，像是三甲基氰矽烷(CH3)3SiCN的化合物遇水放出HCN或氰離子。

[23] 解毒[編輯] 羥鈷胺會和氰化物反應，形成可以安全被腎臟清除的氰鈷胺。

這種方法的優點是避免形成高鐵血紅蛋白（見下文）。

該解毒劑試劑盒以品牌Cyanokit銷售，並於2006年獲得美國食品藥品監督管理局的批准。

[24] 一個較舊的氰化物解毒劑試劑盒包括三種物質的給藥：亞硝酸異戊酯（通過吸入給藥）、亞硝酸鈉和硫代硫酸鈉。

解毒劑的目標是產生大量的三價鐵(Fe3+)，以便和細胞色素a3競爭氰化物（這樣氰化物將與解毒劑，而不是酶結合）。

亞硝酸鹽會把血紅蛋白氧化成高鐵血紅蛋白，它與細胞色素氧化酶競爭氰離子。

這形成高鐵血紅蛋白，並恢復細胞色素c氧化酶。

它們從體內去除氰化物的主要機制是通過粒線體酶硫氰酸鹽酶（英語：Rhodanese）促轉化為硫氰酸鹽。

硫氰酸鹽是一種相對無毒的分子，由腎臟排泄。

為了加速這種解毒，人們使用硫代硫酸鈉來為硫氰酸鹽酶（英語：Rhodanese）提供硫，這是生產硫氰酸鹽所必需的。

[25] 應用[編輯] 採礦業[編輯] 主條目：黃金氰化法 氰化物被大量用於黃金和銀的開採中，它有助於溶解這些金屬，從而與其他固體分離。

在黃金氰化法中，將精細研磨的高品位礦石與氰化物混合（NaCN與礦石的比例約為1:500）；低品位礦石則被堆成一堆，然後噴上氰化物溶液（NaCN與礦石的比例約為1:1000）。

這些貴金屬和氰陰離子配合，形成可溶的[Au(CN)2]−和[Ag(CN)2]−。

[12] 4Au+8NaCN+O2+2H2O→4Na[Au(CN)2]+4NaOH Ag2S+4NaCN+H2O→2Na[Ag(CN)2]+NaSH+NaOH 醫藥用途[編輯] 一種氰化物——硝普鈉主要用於臨床化學測量尿的酮體，主要作為糖尿病患者的追蹤。

它有時用於緊急醫療情況下，使人類的血壓迅速下降；它還用作血管研究中的血管擴張劑。

第一次世界大戰期間，日本醫生曾短暫使用銅氰化物治療肺結核和麻風病。

[26] 非法捕魚和偷獵[編輯] 主條目：氰化物釣魚（英語：Cyanidefishing） 氰化物被非法用於在珊瑚礁附近為水族館和海鮮市場捕獲活魚。

這種做法具有爭議性、危險性和破壞性，但受到利潤豐厚的外來魚類市場的推動。

[27] 非洲的偷獵者使用氰化物來把水坑弄毒，殺死大象以獲取象牙。

[28] 除害蟲[編輯] M44氰化物設備（英語：M44(cyanidedevice)）在美國被用來殺死土狼和其他犬科動物。

[29]氰化物還用於紐西蘭的動物控制，特別是刷尾負鼠。

這是一種外來引入的有袋動物，威脅到本地物種，並在牛群中傳播結核病。

氰化物也用於殺死本地鳥類，包括瀕臨滅絕的奇異鳥。

[30]氰化物也可有效控制尤金袋鼠，這是另一種引入紐西蘭的有袋動物害蟲。

[31]在紐西蘭儲存、處理和使用氰化物需要許可證。

氰化物被用作熏蒸船舶的殺蟲劑。

[32]氰化物可用於殺死螞蟻、[33]並在某些地方被用作老鼠藥[34]（現在毒性較低的砷更常見）。

[35] 小眾用途[編輯] 儘管有毒，氰化物和氰醇可促進各種植物的發芽。

[36][37] 使人中毒[編輯] 人類蓄意使人氰化物中毒在歷史上多次發生。

[38]常見的氰化物如氰化鈉不是揮發性的，但可溶於水，所以可以意外攝入，使人中毒。

氫氰酸是一種氣體，使其更加危險，但它比空氣輕，並迅速擴散到大氣中，這使得它作為化學武器是無效的。

氫氰酸在密閉空間內的毒性更有效，例如毒氣室中。

最重要的是，從齊克隆B顆粒中釋放的氫氰酸被廣泛用於納粹大屠殺的滅絕營。

食物添加劑[編輯] 由於氰離子和鐵的錯合物非常穩定，亞鐵氰酸鹽（亞鐵氰酸鈉E535、亞鐵氰酸鉀E536和亞鐵氰酸鈣E538[39]）在人體內不會分解成致死量的氰化物，並在食品工業中用作如食鹽中的抗結塊劑。

[40] 氰化物的檢驗[編輯] 氰化物可通過電位滴定法定量檢驗。

這是一種廣泛用於金礦開採的方法，它也可用銀離子滴定法測定。

一些分析從對酸化沸騰溶液進行空氣吹掃開始，將蒸汽吹掃到鹼性吸收劑溶液中，然後分析吸收在鹼性溶液中的氰化物。

[41] 定性測試[編輯] 由於氰化物臭名昭著的毒性，人們已經研究了許多方法來檢驗氰化物。

聯苯胺在鐵氰化物存在下呈藍色。

[42]硫酸亞鐵加入到含氰溶液時，會產生普魯士藍。

1,4-苯醌的DMSO的溶液會和無機氰化物反應，形成螢光的氰化苯酚。

如果測試結果為陽性，則用紫外線燈照會發出綠色/藍色光。

[43] 參見[編輯] 含氰的酸：氰化氫、氰酸、三聚氰酸、硫氰酸 氰的衍生物：硫氰、氟化氰、氯化氰、溴化氰、碘化氰 常見無機氰化物：氰化鉀、氰化鈉、氰化鋅、氰化銀、氰化亞銅、氰化汞、氰化鎳、氰化鈷 含氰錯合物：鐵氰酸鉀、鎳氰酸鉀、鈷氰酸鉀、普魯士藍、氰化銀鉀、氰化亞金鉀 有機氰化物（腈）：乙腈、丙腈、丙二腈、丁二腈、丙烯腈、維生素B12 參考資料[編輯] ^IUPACGoldBookcyanides ^EnvironmentalandHealthEffectsofCyanide.InternationalCyanideManagementInstitute.2006[4August2009].  ^Greenwood,N.N.;&Earnshaw,A.(1997).ChemistryoftheElements(2ndEdn.),Oxford:Butterworth-Heinemann.ISBN 0-7506-3365-4. ^G.L.MiesslerandD.A.Tarr"InorganicChemistry"3rdEd,Pearson/PrenticeHallpublisher,ISBN 0-13-035471-6. ^ToxFAQsforCyanide.AgencyforToxicSubstancesandDiseaseRegistry.July2006[2008-06-28].  ^Vetter,J.Plantcyanogenicglycosides.Toxicon.2000,38(1):11–36.PMID 10669009.doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2.  ^Jones,D.A.Whyaresomanyfoodplantscyanogenic?.Phytochemistry.1998,47(2):155–162.PMID 9431670.doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1.  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雷酸鹽[:C≡N-O:]– 異硫氰酸鹽[:C≡N-S:]– 石墨層間化合物 其他共價化合物 CF CF4 CCl4 CBr4 CI4[來源請求]有機物？ CS CS2 C2S C3S2 CSe2 SiC B4C CxNy 閱論編氰化物 HCN He LiCN Be(CN)2 B(CN)3 C2(CN)2C(CN)4 NH4CNN3CN O CNF Ne NaCN Mg(CN)2 Al(CN)3 Si P(CN)3 (SCN)2 CNCl Ar KCN Ca(CN)2 Sc(CN)3 Ti(CN)4 V Cr(CN)3 Mn(CN)2 Fe(CN)2 Co(CN)2 Ni(CN)2 CuCN Zn(CN)2 Ga(CN)3 Ge As(CN)3 (SeCN)2 CNBr Kr RbCN Sr(CN)2 Y Zr(CN)4 Nb Mo Tc Ru Rh Pd(CN)2 AgCN Cd(CN)2 In(CN)3 Sn(CN)2Sn(CN)4 Sb(CN)3 Te CNI Xe CsCN Ba(CN)2 鑭系 Hf Ta W Re Os Ir Pt Au(CN)3 Hg(CN)2 TlCN Pb(CN)2 Bi(CN)3 Po At Rn Fr Ra(CN)2 錒系 Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og ↓ 鑭系 La(CN)3 Ce(CN)3 Pr(CN)3 Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb(CN)3 Lu 錒系 Ac(CN)3 Th(CN)4 Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr 閱論編食品安全食品污染（英語：foodcontaminant）、摻假 3-氯-1,2-丙二醇 涕滅威 家畜抗生素（英語：Antibioticuseinlivestock） 氰化物 甲醛 生長激素爭議（英語：HGHcontroversies） 鉛 三聚氰胺 汞（英語：Mercuryinfish） 蘇丹紅一號 碳酸鎂 胡椒粉、藥劑 碳酸鈣 藥劑 調味品、香辛料 食鹽 食糖 高果糖漿 味精 腸道寄生蟲及寄生蟲病 阿米巴症 海獸胃線蟲 隱孢子蟲病 Cyclosporiasis（英語：Cyclosporiasis） 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