檸烯- 維基百科，自由的百科全書

1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-環己烯. 英文名, Limonene. 別名, 薴烯、苧烯、檸檬油精、 檸檬烯、雙戊烯. 檸烯 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 D-檸烯 IUPAC名1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-環己烯 英文名 Limonene 別名 薴烯、苧烯、檸檬油精、檸檬烯、雙戊烯 識別 CAS號 5989-27-5（(R)） N138-86-3（(R/S)） N5989-54-8（(S)） N PubChem 22311（(R/S)）439250（(S)） ChemSpider 20939 (R/S), 388386 (S), 389747 (R) SMILES   CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C InChI   1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 InChIKey XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC EINECS 227-813-5 ChEBI 15384 KEGG D00194 性質 化學式 C10H16 摩爾質量 136.24g·mol⁻¹ 外觀 無色液體，左旋異構體有檸檬氣味，右旋異構體有柑橘氣味 密度 0.8411g/cm3 熔點 -74.35°C 沸點 176°C 溶解性（水） 難溶於水 危險性 警示術語 R：R10,R38,R43,R50/53 安全術語 S：S2,S24,S37,S60,S61 閃點 50°C 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

薴烯，又稱檸烯（英語：Limonene；俗稱檸檬油精）是一種環狀單萜烯，室溫下容易揮發，廣泛存在於各種柑橘屬果皮及香精油，特別是檸檬油、檸蒿油、橙子油、佛手柑油、蒔蘿油中。

檸烯分子中含有一個手性中心，有左旋檸烯、右旋檸烯光學異構體與一種外消旋體。

常溫下這兩種異構體都為無色有強烈宜人香味的易燃液體，左旋檸烯聞起來有檸檬／松節油味道，而右旋檸烯則有檸檬／橘子味道。

目次 1生物合成 2性狀 3製取 4化學性質 5用途 6危險性 7注釋 8參考資料 8.1內文參考資料 8.2全文參考資料 9外部連結 生物合成[編輯] 由牻牛兒焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正離子發生重排、環化後失去一個質子而得。

[1] 性狀[編輯] 左旋檸烯：即L-檸烯、(S)-(−)-檸烯。

CAS號5989-54-8，EINECS號227-815-6，相對密度0.8407（21/4℃），沸點175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 [ α ] D 19.5 − 101.3 o {\displaystyle[\alpha]_{\boldsymbol{D}}^{19.5}-101.3^{o}\,} ，警示性質標準詞有：R10,R38,R43,R50,R53，安全性質標準詞有：S24,S37,S60,S61。

存在於薄荷油、松針油中。

右旋檸烯：即D-檸烯、(R)-(+)-檸烯。

CAS號5989-27-5，EINECS號227-813-5，相對密度0.8402（21/4℃），沸點175.5－176℃（101.72kPa），凝固點−95.5℃，折射率1.4743(21℃)，比旋光度 [ α ] D 19.5 + 123.8 o {\displaystyle{\rm{[\alpha]_{\boldsymbol{D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}} ，警示性質標準詞有：R22。

存在於檸檬油、蜜柑油、樟腦白油、香橙油等植物精油中。

外消旋體：即左旋檸烯和右旋檸烯的混合物，也稱二聚異戊二烯、二聚戊烯、雙戊烯、二戊烯（dipentene）。

[2]相對密度0.8404，沸點178.64℃，凝固點−95.3℃，折射率1.4744，無旋光性。

不溶於水，與乙醇互溶。

存在於樟腦白油、杉油、松節油、橙花油、香茅油中。

製取[編輯] 用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時，可以得到檸烯，同時也會產生少量檸烯的非手性異構體異松油烯。

檸烯在工業上主要由天然精油經過分餾或萃取，或者由松節油為原料，取α-蒎烯餾分，將它異構化得到。

化學性質[編輯] 檸烯的化學性質相對比較穩定，可以蒸餾而不分解。

(R)-檸烯加熱到300℃時發生外消旋化。

如果溫度更高，則檸烯分解為異戊二烯。

[3] 潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。

[4]與硫磺作用失水生成對撒花烴，也會產生硫化氫和一些硫醚。

與無機酸共熱時，異構化為有共軛雙烯結構的α-松油烯，後者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。

檸烯與順丁烯二酸酐共熱時，可以得到順酐與α-松油烯發生狄爾斯-阿爾德反應生成的加合物。

檸烯可以發生烯烴的一般反應，其中兩個雙鍵可以都發生反應，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應。

用無水氯化氫／溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發生加成；但用mCPBA作環氧化時，三取代的烯烴先被環氧化，生成檸烯氧化物。

如果mCPBA過量，則兩個雙鍵都被環氧化，得到檸烯二氧化物。

D-檸烯的非環雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發生反馬氏規則加成，反應後用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。

[5] 檸烯也可以在無機酸的存在下與水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亞硝醯氯處理檸烯時，檸烯的環內雙鍵與NO−Cl加成生成1-氯-2-亞硝基化合物，經互變異構得到α-氯代肟，然後用鹼將氯化氫脫去得到不飽和的香芹酮肟，最後將肟用稀硫酸水解，便得到相應的酮——香芹酮。

[6]這是工業上製取香芹酮的主要方法。

用途[編輯] D-檸烯主要被用作製取香芹酮的前體，[6]此外也用作溶劑、清洗劑、除膠劑、調香劑、生物燃料[7]和殺蟲劑[8]等。

可溶解發泡聚苯乙烯(保麗龍)。

初步科學臨床實驗數據顯示:D-檸檬烯補充劑或有助於正常的免疫功能及預防癌症等支持作用. 危險性[編輯] 檸烯和其氧化產物（如被空氣氧化生成的1,2-檸烯氧化物）對皮膚和呼吸道有刺激作用。

檸烯會在大鼠中引起腎細胞癌，但目前沒有足夠的證據證明它對人類有致癌性和基因毒性。

在國際癌症研究機構的分類中，D-檸烯被列為第3類物質——尚不清楚其對人體致癌作用。

[9]而且某些研究者認為檸烯有潛在的抗癌功能，可以被用作功能性添加劑。

[10][11] 注釋[編輯] 簡體：柠烯／繁體：薴烯是正確的名稱。

簡體的柠（níng）是薴的簡化字，指的是一種有機化合物，而苎（zhù）則是原繁體字「柠」的簡化字，指的是一種多年生草本植物。

參考資料[編輯] 內文參考資料[編輯] ^Mann,J.C.;Hobbs,J.B.;Banthorpe,D.V.;Harborne,J.B.Naturalproducts:theirchemistryandbiologicalsignificance.Harlow,Essex,England:LongmanScientific&Technical.1994:308–309.ISBN 0-582-06009-5.  ^J.L.Simonsen,TheTerpenesVolumeI(2ndedition),CambridgeUniversityPress,1947. ^H.Pakdela,D.PanteaaandC.Roy.Productionofdl-limonenebyvacuumpyrolysisofusedtires.JournalofAnalyticalandAppliedPyrolysis.2001,57(1):91–107.doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.  ^Source:EuropeanChemicalsBureau. ^Yuasa,Yoshifumi;YokoYuasa.APracticalSynthesisofD-TerpineolviaMarkovnikovAdditionofD-LimoneneUsingTrifluoroaceticAcid.Org.ProcessRes.Dev.2006,10(6):1231–1232.doi:10.1021/op068012d. 引文使用過時參數coauthor(幫助) ^6.06.1Fahlbusch,Karl-Georg;Franz-JosefHammerschmidt,JohannesPanten,WilhelmPickenhagen,DietmarSchatkowski,KurtBauer,DorotheaGarbe,HorstSurburg."FlavorsandFragrances"inUllmann'sEncyclopediaofIndustrialChemistry.Wiley-VCH,Weinheim.2002. 引文使用過時參數coauthors(幫助)doi:10.1002/14356007.a11_141. ^CyclonePowertoShowcaseExternalCombustionEngineatSAEEvent（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）,GreenCarCongress,20September2007 ^EPAR.E.D.FactSheetonLimonene（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）,September1994 ^IARCMonographsontheevaluationofcarcinogenicriskstohumans1999,73-16,307-27[1]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） ^CrowellPL.Preventionandtherapyofcancerbydietarymonoterpenes.J.Nutr.1999年3月,129(3):775S–778S.PMID 10082788. [永久失效連結] ^TsudaH,OhshimaY,NomotoH;等.Cancerpreventionbynaturalcompounds.DrugMetab.Pharmacokinet.2004年8月,19(4):245–63[2009-05-02].PMID 15499193.（原始內容存檔於2009-01-13）. 引文格式1維護：顯式使用等標籤(link) 全文參考資料[編輯] E.E.Turner,M.M.Harris,OrganicChemistry,Longmans,Green&Co.,London,1952. Wallach,AnnalenderChemie,246,221(1888). Blumann&Zeitschel,Berichte,47,2623(1914). Source:CSSTWorkplaceHazardousMaterialsInformationSystem. M.Maturaetal.,J.Am.Acad.Dermatol.2002,33,126-27. 外部連結[編輯] 檸烯的資料（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於chemyq.com． D-檸烯的應用（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） D-檸烯的性質（英文） D-檸烯的性質（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文） 閱論編病蟲害防治：殺蟲劑無機物 磷化鋁 硼酸 鉻化砷酸銅（英語：Chromatedcopperarsenate） 砷酸銅 氰化亞銅 硅藻土 砷酸氫鉛 巴黎綠 謝勒綠 硫醯氟 有機氯六氯環戊二烯衍生物 艾氏劑 異艾氏劑 狄氏劑 異狄氏劑 氯丹 硫丹 七氯 十氯酮 滅蟻樂 DDT及類似物 DDD DDE DFDT 甲氧滴滴涕 HPTE 三氯殺蟎醇 三氯殺蟎碸 其它 β-六氯環己烷 γ-六氯環己烷 鄰二氯苯 對二氯苯 毒殺芬 有機磷磷酸酯 敵敵畏 殺蟲畏 毒蟲畏 敵百蟲 苯線磷 速滅磷 久效磷 百治磷 二溴磷 二異丙基氟磷酸 硫代磷酸酯 乙醯甲胺磷 甲胺磷 巴拉松 甲基巴拉松 氯氧磷 毒死蜱 甲基毒死蜱 甲基吡啶磷 二嗪磷 倍硫磷 豐索磷 蠅毒磷 惡唑磷（英語：Isoxathion） 噻唑磷（德語：Fosthiazat） 內吸磷-O（德語：Demeton-O） 內吸磷-S（德語：Demeton-S） 甲基內吸磷 氧樂果（英語：Omethoate） 碸吸磷（英語：Oxydemeton-methyl） 辛硫磷（英語：Phoxim） 甲基嘧啶磷（英語：Pirimiphos-methyl） 丁基嘧啶磷（英語：Tebupirimfos） 喹硫磷（英語：Quinalphos） 殺螟硫磷 雙硫磷 脫葉磷 二硫代磷酸酯 甲基谷硫磷（英語：Azinphos-methyl） 地散磷 樂果 二惡磷（英語：Dioxathion） 乙拌磷（英語：Disulfoton） 乙硫磷 Ethoprophos（英語：Ethoprophos） 馬拉硫磷 殺撲磷 稻豐散（英語：Phenthoate） 甲拌磷（英語：Phorate） 伏殺硫磷（英語：Phosalone） 亞胺硫磷（英語：Phosmet） Terbufos（英語：Terbufos） 氨基甲酸酯 涕滅威 滅害威 惡蟲威（英語：Bendiocarb） 丁酮威 甲萘威 加保扶(克百威) 丁硫克百威 間位葉蟬散 仲丁威 異丙威(葉蟬散) 滅多威 速滅威 殺線威 猛殺威 殘殺威 除蟲菊精類 丙烯除蟲菊酯 聯苯菊酯 丙烯菊酯 氟氯氰菊酯 氯氟氰菊酯 氯氰菊酯 苯氰菊酯 溴氰菊酯 烯炔菊酯 氯烯炔菊酯 S-氰戊菊酯 依芬普司 氰戊菊酯 氟氯苯菊酯 炔咪菊酯 甲氧苄氟菊酯 百滅寧 苯醚菊酯 炔丙菊酯 除蟲菊酯 除蟲菊酯I 除蟲菊酯II 菊酸 苄呋菊脂 Silafluofen（英語：Silafluofen） 七氟菊酯 胺菊酯 四溴菊酯 四氟苯菊酯 甲氰菊酯 新類尼古丁 啶蟲脒（英語：Acetamiprid） 噻蟲胺（英語：Clothianidin） 呋蟲胺 益達胺(吡蟲啉) 烯啶蟲胺 硝蟲噻嗪 噻蟲啉 噻蟲嗪（英語：Thiamethoxam） 昆蟲生長調節劑（英語：Insectgrowthregulator） 苯甲醯脲 氟蟲脲 Lufenuron（英語：Lufenuron） Diflubenzuron（英語：Diflubenzuron） Methoprene（英語：Methoprene） 烯蟲乙酯 其它化學物質 雙甲脒 印楝素 殺蟲脒 溴蟲腈 環丙氨嗪 喹蟎醚 Fenoxycarb（英語：Fenoxycarb） 芬普尼 氟蟻腙 Indoxacarb（英語：Indoxacarb） 檸烯 噠蟎靈 Pyriprole（英語：Pyriprole） Pyriproxyfen（英語：Pyriproxyfen） 利阿諾定 Sesamex（英語：Sesamex） Spinosad（英語：Spinosad） 氟蟲胺 Tebufenozide（英語：Tebufenozide） 吡蟎胺 凡拉西文胺 氧雜蒽酮 生物農藥 棒狀病毒 蘇雲金芽孢桿菌 白僵菌 Beauveriabrongniartii 黑殭菌屬 Metarhiziumacridum（英語：Metarhiziumacridum） 黑殭菌 萊氏綠殭菌 Lecanicilliumlecanii（英語：Lecanicilliumlecanii） Paecilomycesfumosoroseus（英語：Paecilomycesfumosoroseus） Paenibacilluspopilliae（英語：Paenibacilluspopilliae） Purpureocilliumlilacinum（英語：Purpureocilliumlilacinum） 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=柠烯&oldid=68155409」 分類：烴類溶劑殺蟲劑味組織工藝學單萜IARC第3類致癌物質存在於柑橘屬中的化合物隱藏分類：含有過時參數的引用的頁面自2018年1月帶有失效連結的條目條目有永久失效的外部連結引文格式1維護：顯式使用等標籤含有英語的條目有CAS號重定向的物質條目CAS不正確標誌的條目有多個CAS號的物質條目無附加數據頁的化學條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 已展開 已摺疊 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 已展開 已摺疊 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 العربيةتۆرکجهБългарскиCatalàČeštinaDanskDeutschΕλληνικάEnglishEsperantoEspañolEuskaraفارسیSuomiFrançaisעבריתMagyarBahasaIndonesiaItaliano日本語МакедонскиBahasaMelayuNederlandsNorskbokmålPolskiPortuguêsRomânăРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиSlovenščinaСрпски/srpskiSvenskaTürkçe 編輯連結