酸酐- 維基百科，自由的百科全書

酸酐（英語：Organic acid anhydride；法語：Anhydride d'acide），是具有兩個醯基鍵合於同一氧原子上的有機化合物。

... 稱為「酐」的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成。

若兩 ... 酸酐 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 酸酐通式   此條目介紹的是有機酸的酸酐。

關於無機酸酐，請見「酸性氧化物」。

酸酐[註1]（英語：Organicacidanhydride；法語：Anhydrided'acide），是具有兩個醯基鍵合於同一氧原子上的有機化合物。

[2] 稱為「酐」的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成。

若兩側醯基由同種羧酸衍生而來則稱為對稱酸酐，分子式可表達為：(RC(O))2O。

對稱酸酐命名取決於相應羧酸命名，即詞綴「酸」改為「酸酐」。

[3]因此(CH3CO)2O稱為：「乙酸酐」（或醋酸酐、醋酐）。

混合酸酐（或不對稱酸酐）以兩側醯基分別對應的羧酸命名，如：甲酸乙酸酐。

低級酸酐遇水水解，但高級酸酐不溶於水。

目次 1反應 2製備 3多元酸酐 4重要的酸酐 5其他 5.1非羧酸衍生酸酐 5.2硫類似物 6註解 7參考文獻 反應[編輯] 參見：傅－克醯化反應 酸酐是活性醯基的主要來源，其相關反應與醯鹵之反應類似。

當酸酐與含活潑氫的底物反應時，可得到等當量的醯化產物與羧酸副產物： RC(O)OC(O)R+HY→RC(O)Y+RCO2H 其中：HY可以是HOR（醇），HNR'2=（氨，伯或仲胺），芳香環 酸酐跟格氏試劑反應與酸跟格氏試劑的反應類似，但反應時酸酐的一部分被浪費掉了，所以一般不用於製備反應。

但二元酸的酸酐則不存在浪費的問題，可以與格氏試劑反應製備酮酸。

酸酐的親電性弱於醯鹵，且酸酐每次反應只可傳遞一分子醯基於底物，原子效率相對較低。

乙酸酐價格低廉，使其仍作為醯化反應的常用試劑。

製備[編輯] 酸酐在工業中可通過不同的方法合成。

乙酸酐主要通過乙酸甲酯的羰基化合成。

[4] 馬來酸酐在工業中主要通過苯或丁烷的氧化反應製備。

酸酐的實驗室製法主要通過相應羧酸的脫水反應製備，具體的方法取決於羧酸底物，五氧化二磷是該反應的通用脫水劑： 2CH3COOH+P4O10→CH3C(O)OC(O)CH3+"(HO)2P4O9" 醯氯也是製備酸酐的重要前體：[5] CH3C(O)Cl+HCO2Na→HCO2COCH3+NaCl 具有乙醯基的混合酸酐可通過烯酮合成： RCO2H+H2C=C=O→RCO2C(O)CH3 多元酸酐[編輯] 二酸酐是一個分子內具有兩個酸酐官能團的化合物。

它們主要用於合成聚醯亞胺、聚酯或聚醯胺。

聚酸酐是由酸酐鍵連接聚合物骨架內重複單元的一類聚合物。

重要的酸酐[編輯] 重要酸酐 乙酸酐，常用於製備其他酸的酸酐和乙酸酯。

萘四甲酸酐，為二酸酐，複雜有機物的前體。

順丁烯二酸酐，馬來酸酐，是一種環狀酸酐，廣泛用於製備工業塗料。

三磷酸腺苷，ATP，作為細胞內能量傳遞的「分子通貨」，儲存和傳遞化學能。

1,3-二磷酸甘油酸通常是糖解作用與卡爾文循環的中間產物。

3-磷酸腺苷-5-磷醯硫酸(APS)新陳代謝的中間產物。

乙酸酐是一種重要的工業化學品，被廣泛的應用於製備乙酸酯和其他酸的酸酐，如：乙酸纖維素。

順丁烯二酸酐可與苯乙烯發生共聚反應得到不同的樹脂。

在狄爾斯－阿爾德反應中其可作為親雙烯體參與反應。

[6] 其他[編輯] 非羧酸衍生酸酐[編輯] 其他有機酸衍生酸酐：酸酐的其中一個或兩個醯基還可由非羧基有機酸衍生，如有機磺酸或有機磷酸。

無機酸衍生酸酐：酸酐中任意一個醯基還可衍生自無機酸，如：磷酸。

混合酸酐1,3-二磷酸甘油酸，其為通過糖酵解形成ATP過程中的中間體，[7]是3－磷酸甘油酸和磷酸形成的混合酸酐。

硫類似物[編輯] 硫原子可替代酸酐當中的任何氧原子，包括羰基雙鍵氧原子和羰基之間連接的氧原子。

當硫原子替代羰基氧原子時，將醯基用括號封閉防止歧義發生， [3]如：（硫代乙酸）酐（CH3C(S)OC(S)CH3）。

當硫原子替代橋接氧原子時，得到的化合物稱為硫代酸酐，[3]如：乙醯硫醚((CH3C(O))2S)。

註解[編輯] ^「酐」，拼音：gān，注音：ㄍㄢ，音同「甘」[1] 參考文獻[編輯] ^教育部異體字字典「酐」 ^國際純化學和應用化學聯合會．"acidanhydrides"．《化學術語總目錄》在線版．（英文） ^3.03.13.2Panico,R.;Powell,W.H.;Richer,J.C.(編).RecommendationR-5.7.7.AGuidetoIUPACNomenclatureofOrganicCompounds.IUPAC/BlackwellScience.1993:123–25.ISBN 0-632-03488-2.  ^Zoeller,J.R.;Agreda,V.H.;Cook,S.L.;Lafferty,N.L.;Polichnowski,S.W.;Pond,D.M."EastmanChemicalCompanyAceticAnhydrideProcess"CatalysisToday(1992),volume13,pp.73-91.doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S ^LewisI.Krimen(1988)."AceticFormicAnhydride".Org.Synth.;Coll.Vol.6:8.  ^HeimoHeld,AlfredRengstl,DieterMayer"AceticAnhydrideandMixedFattyAcidAnhydrides"Ullmann'sEncyclopediaofIndustrialChemistry2002,Wiley-VCH,Weinheim.doi:10.1002/14356007.a01_065 ^Nelson,D.L.;Cox,M.M."Lehninger,PrinciplesofBiochemistry"3rdEd.WorthPublishing:NewYork,2000.ISBN978-1-57259-153-0. http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/background.html 閱論編有機官能團碳氫 烷烴 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 累積二烯烴 烯烴 烯丙基 乙烯基 炔烴 苄基 卡賓 亞甲基 次甲基 苯基 碳氫氧一個氧 羥基 醇 羥甲基 酚 烯醇 炔醇 醚 烷氧基 甲氧基 醯基 乙醯基 丙烯醯基 苯甲醯基 羰基 醛 酮 烯酮 炔酮 環氧化合物 兩個氧 羧基 乙醯氧基 酯 亞甲二氧基 有機過氧化物 過氧化酮 三個氧 酸酐 過氧酸 原酸酯 除碳氫氧外僅一種元素氮無氧 胺 烯胺 偶氮化物 亞胺 腙 腈 異腈 哌啶 吡啶 有氧 氰酸酯 尿素 肟 羥胺 醯胺 醯亞胺 異氰酸酯 硝基化合物 亞硝基化合物 磷 膦酸酯 亞膦酸二酯 硫二價 硫醚 二硫醚 硫醇 硫酯 硫脲 硫代羧酸 四價 亞碸 亞硫酸酯 亞磺酸 次磺酸 六價 碸 磺酸 硫酸酯 硒 硒醇 硒酸酯 硒酮 次硒酸 亞硒酸 硒酸 碲 碲醇 碲酮 鹵素 鹵代烷烴 其他情況 異硫氰酸酯 硫氰酸酯 硒氰酸酯 硼酸 硼酸酯 另見：化學分類（英語：Chemicalclassification） ·化學命名法(無機物、有機物) ·金屬有機化合物 閱論編有機化學的概念 芳香性 共價鍵 官能團 有機化學命名法 有機化合物 有機反應 有機合成 光譜學 立體化學 有機化合物列表 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=酸酐&oldid=64698227」 分類：​酸酐官能團隱藏分類：​含有中文的條目含有非中文內容的條目使用ISBN魔術連結的頁面含有英語的條目含有法語的條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他語言 العربيةБългарскиBosanskiCatalàDanskEnglishEspañolEestiEuskaraفارسیFrançaisGaeilgeGalegoHrvatskiMagyarՀայերենBahasaIndonesia日本語മലയാളംRomânăSrpskohrvatski/српскохрватскиSlovenščinaСрпски/srpskiதமிழ்Oʻzbekcha/ўзбекча吴语 編輯連結